As aminas podem ser preparadas por reações de substituição nucleofílica entre haloalcanos e amônia.

sintesis-aminas-alquilacion

O primeiro equivalente de amônia atua como um nucleófilo, substituindo o bromo. O segundo equivalente atua como base desprotonando a amina.


A amina formada, assim como a amônia, é nucleofílica e tende a reagir com o haloalcano que fica livre no meio, formando aminas secundárias e terciárias. Este problema torna o método pouco útil devido à mistura final obtida.

sintesis-aminas-alquilacion

A amina formada reage novamente com o haloalcano, alquilando-se uma segunda vez. Este problema é chamado de polialquilação.