NITRIL-THEORIE

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Die IUPAC benennt Nitrile, indem sie das Suffix -Nitril an den Namen des Alkans mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen anhängt.

Nitrile Nomenklatur1

[1] Methannitril

[2] Ethanonitril

[3] Ethandinitril

[4] 3-Methylbutannitril

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a) Aus Halogenalkanen: Nitrile können aus Halogenalkanen durch SN2-Verfahren hergestellt werden. Die Reaktion zeigt eine gute Leistung mit primären und sekundären Substraten, die tertiären werden bevorzugt eliminiert, wobei Alkene gebildet werden.

sintesis-nitrilos

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Nitrile hydrolysieren in sauren Medien unter Erhitzen und werden zu Carbonsäuren und Ammoniumsalzen. Die Hydrolyse von Nitrilen ist ein irreversibler Prozess.

hidrolisis-acida-nitrilos

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Die Nitrile werden mit wässriger Soda unter Erhitzen hydrolysiert, um Carboxylate und Ammoniak zu bilden.

hidrolisis-basica-nitrilos

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Die Nitrile reagieren nach einem Säurehydrolyseschritt mit metallorganischem Lithium oder Magnesium, um Ketone zu bilden.

reaccion-nitrilos-organometalicos

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Nitrile präsentieren Wasserstoffatome für Säuren, die mit starken Basen entfernt werden können, wobei Nitrilenolate gebildet werden. Diese Wasserstoffe haben einen pKa von 25.

enolatos-nitrilo

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Lithiumaluminiumhydrid reduziert Nitrile zu Aminen. Die Reaktion wird in Ethermedium durchgeführt, gefolgt von Säurehydrolyse. reduccion-nitrilos-aminas

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DIBAL (Diisobutylaluminiumhydrid) reduziert Nitrile zu Aldehyden

nitrilos-reduccion-aldehidos