THÉORIE DES NITRILES
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- Germán Fernández
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L'IUPAC nomme les nitriles en ajoutant le suffixe -nitrile au nom de l'alcane avec le même nombre de carbones.
[1] Méthanénitrile
[2] Éthanonitrile
[3] Éthanedinitrile
[4] 3-Méthylbutanenitrile
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a) A partir d'haloalcanes : Les nitriles peuvent être préparés à partir d'haloalcanes, par les procédés SN2. La réaction donne de bons résultats avec les substrats primaires et secondaires, les tertiaires sont préférentiellement éliminés, formant des alcènes.
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Les nitriles s'hydrolysent en milieu acide, sous chauffage, devenant des acides carboxyliques et des sels d'ammonium. L'hydrolyse des nitriles est un processus irréversible.
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Les nitriles sont hydrolysés avec de la soude aqueuse, sous chauffage, pour former des carboxylates et de l'ammoniac.
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Les nitriles réagissent avec le lithium ou le magnésium organométallique, pour former des cétones, après une étape d'hydrolyse acide.
Lire la suite : Réaction des nitriles avec les organométalliques
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Les nitriles présentent des hydrogènes aux acides qui peuvent être éliminés avec des bases fortes, formant des énolates de nitrile. Ces hydrogènes ont un pKa de 25.
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L'hydrure de lithium et d'aluminium réduit les nitriles en amines. La réaction est effectuée en milieu éthéré, suivie d'une hydrolyse acide. 
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Le DIBAL (hydrure de diisobutylaluminium) réduit les nitriles en aldéhydes
