TEORI ETHER

Aturan 1. Eter dapat disebut sebagai turunan alkoksi dari alkana (pengganti nomenklatur IUPAC). Rantai terpanjang diambil sebagai rantai utama dan alkoksida dinamai sebagai substituen.

nomenklatur eter 01
[1] Metoksietana
[2] etoksietana
[3] 1-Methoxybutane
[4] 2-Methoxypentana
[5] 1-Ethoxy-3-methylcyclohexane

Eter adalah molekul yang strukturnya mirip dengan air dan alkohol. Sudut antara ikatan C- O -C lebih besar daripada di air karena tolakan sterik antara kelompok besar.

eteres-estructura

Eter memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol, meskipun kelarutannya dalam air serupa. Mengingat stabilitasnya yang signifikan dalam media dasar, mereka digunakan sebagai pelarut inert dalam berbagai reaksi.

sifat fisik eter 01
dietil eter
Titik didih = 35ºC
Kelarutan air = 7.5g/100ml

1. Eter dari alkohol primer
Eter simetris dapat dibuat dengan kondensasi alkohol. Reaksi dilakukan di bawah pemanasan (140°C) dan dengan katalisis asam. Jadi, dua molekul etanol mengembun menjadi dietil eter.
eteres-condensacion-alcoholes

Reaksi antara haloalkana primer dan alkoksida (atau alkohol dalam medium basa) adalah metode yang paling penting untuk membuat eter. Reaksi ini dikenal sebagai sintesis Williamson.

sintesis-williamson
Reaksi ini berlangsung melalui mekanisme S N 2.

Eter dapat diperoleh dengan mereaksikan haloalkana dengan alkohol melalui mekanisme S N 1. Haloalkana harus sekunder atau tersier untuk membentuk karbokation yang stabil.

sintesis eter sn1 01

Mekanisme:

sintesis eter sn1 02

Alkohol dapat dilindungi dengan mengubahnya menjadi eter. Proses ini dilakukan dengan mereaksikan alkohol yang akan diproteksi dengan tert-butanol dalam media asam sulfat. Deproteksi terjadi dalam media asam berair. Mari kita lihat contohnya:

gugus pelindung eter 01

Dalam sintesis ini diperlukan pembentukan ikatan karbon-karbon menggunakan reagen organologam yang tidak kompatibel dengan alkohol. Dengan demikian, alkohol harus dilindungi terlebih dahulu untuk menghindari penguraian organologam.

Epoksida (oxacyclopropane) adalah eter siklik beranggota tiga. Karakteristik utamanya adalah ketegangan cincin, yang mendukung pembukaannya di media basa dan asam.

Pembukaan di media dasar: Epoksida terbuka oleh serangan nukleofil pada karbon yang paling tidak tersubstitusi (pembukaan diatur oleh halangan sterik)

pembukaan epoksi 01