ЭФИРНАЯ ТЕОРИЯ

Правило 1. Простые эфиры можно назвать алкоксипроизводными алканов (замещающая номенклатура ИЮПАК). Самую длинную цепь принимают за основную цепь, а алкоксид называют заместителем.

номенклатура эфиров 01
[1] Метоксиэтан
[2] Этоксиэтан
[3] 1-метоксибутан
[4] 2-метоксипентан
[5] 1-этокси-3-метилциклогексан

Эфиры представляют собой молекулы, сходные по строению с водой и спиртами. Угол между связями С- О -С больше, чем в воде из-за стерического отталкивания между объемными группами.

eteres-estructura

Эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем спирты, хотя их растворимость в воде аналогична. Учитывая их значительную стабильность в основных средах, они используются в качестве инертных растворителей во многих реакциях.

физические свойства простых эфиров 01
диэтиловый эфир
Температура кипения = 35ºC
Растворимость в воде = 7,5 г/100 мл.

1. Эфиры первичных спиртов
Симметричные эфиры можно получить конденсацией спиртов. Реакцию проводят при нагревании (140°С) и при кислотном катализе. Таким образом, две молекулы этанола конденсируются с образованием диэтилового эфира.
eteres-condensacion-alcoholes

Реакция между первичным галогеналканом и алкоксидом (или спиртом в щелочной среде) является важнейшим методом получения эфиров. Эта реакция известна как синтез Вильямсона.

sintesis-williamson
Эта реакция протекает по механизму S N 2 .

Эфиры могут быть получены реакцией галогеналканов со спиртами по механизму S N 1. Галогеналкан должен быть вторичным или третичным для образования стабильных карбокатионов.

синтетические эфиры sn1 01

Механизм:

синтетические эфиры sn1 02

Спирты можно защитить, превратив их в простые эфиры. Этот процесс осуществляется путем взаимодействия защищаемого спирта с трет-бутанолом в среде серной кислоты. Снятие защиты происходит в водной кислой среде. Давайте посмотрим пример:

простые защитные группы 01

В этом синтезе необходимо для образования углерод-углеродной связи использовать металлоорганические реагенты, несовместимые со спиртом. Таким образом, спирт должен быть предварительно защищен, чтобы избежать разложения металлоорганического соединения.

Эпоксиды (оксациклопропаны) представляют собой трехчленные циклические эфиры. Его основной характеристикой является натяжение кольца, что способствует его раскрытию как в основных, так и в кислых средах.

Раскрытие в основных средах: эпоксиды открываются за счет атаки нуклеофилов на наименее замещенный углерод (раскрытие регулируется стерическими препятствиями).

эпоксидная смола открытие 01