THÉORIE DES COMPOSÉS DIFONCTIONNELS
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Les 3-céto esters ou β -céto esters sont obtenus par la condensation de Claisen de deux esters.
- Obtention de 3-cétoesters
Mécanisme:
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Le 3-oxobutanoate d'éthyle (acétylacétate d'éthyle), peut être obtenu par Claisen à partir d'acétate d'éthyle, et est un réactif très efficace pour la préparation de cétones.
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La synthèse malonique est une méthode qui permet d'obtenir des acides carboxyliques. Cette synthèse commence par le propanedioate de diéthyle (malonate de diéthyle).
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Lorsque l'électrophile utilisé dans la synthèse acétylacétique ou malonique est a,b -insaturé, un 1,5-dicarbonyle va se former, ce type de réaction est appelé addition de Michael.
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L'utilisation d'aldéhydes et de cétones dans la synthèse acétylacétique ou malonique permet d'obtenir des cétones ou des acides a,b -insaturés.
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La condensation d'acyloïne transforme les esters [1] en alpha-hydroxycétones [2]. Cette réaction est effectuée avec du sodium métallique dans un solvant inerte.
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La condensation de la benzoine donne des a -hydroxycarbonyles par réaction d'aldéhydes aromatiques avec du cyanure de sodium.
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La réaction des aldéhydes avec le 1,3-dithiacyclohexane, en présence d'acides de Lewis, produit des 1,3-dithianes qui ont des hydrogènes qui peuvent être soustraits avec des bases fortes, formant l'anion 1,3-dithiane. Ces anions sont de très bons nucléophiles et réagissent avec une large gamme d'électrophiles.
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Les composés 1,2-dicarbonyle peuvent être préparés par oxydation d'α-hydroxycarbonyles.
