THEORIE DER DIFUNKTIONALEN VERBINDUNGEN

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Die 3-Ketoester oder β -Ketoester werden durch die Claisen-Kondensation zweier Ester erhalten.

Diester erzeugen zyklische 3-Ketoester durch intramolekulare Claisen-Kondensation, auch Dieckmann-Kondensation genannt
Mixed Claisen produziert 1,3-Dicarbonylverbindungen durch Kondensation zwischen Keton und Ester.
  • Erhalt von 3-Ketoestern

Kondensationsclaisen 1

Mechanismus:

Kondensationsclaisen 2

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Ethyl-3-oxobutanoat (Ethylacetylacetat), kann von Claisen aus Ethylacetat erhalten werden und ist ein sehr effizientes Reagenz für die Herstellung von Ketonen.

 
sintesis-acetilacetica
 
 Butanon [2] kann aus Ethylacetylacetat [1] durch die angegebenen Schritte erhalten werden.

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Die Malonsäuresynthese ist eine Methode, die es ermöglicht, Carbonsäuren zu erhalten. Diese Synthese beginnt mit Diethylpropandioat (Diethylmalonat).

sintesis-malonica

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Wenn das in der Acetylessigsäure- oder Malonsäuresynthese verwendete Elektrophil a,b -ungesättigt ist, wird ein 1,5-Dicarbonyl gebildet, diese Art von Reaktion wird als Michael-Addition bezeichnet.

Michael Ergänzung 1

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Die Verwendung von Aldehyden und Ketonen in der Acetylessigsäure- oder Malonsäuresynthese ermöglicht den Erhalt von Ketonen oder a,b- ungesättigten Säuren.

Kondensationsknoevenagel 1

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Acyloin-Kondensation wandelt Ester [1] in Alpha-Hydroxyketone [2] um. Diese Reaktion wird mit Natriummetall in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.

acyloionische Kondensation 1

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Benzoinkondensation ergibt a -Hydroxycarbonyle durch Reaktion von aromatischen Aldehyden mit Natriumcyanid.

benzoinische Kondensation 01

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Die Reaktion von Aldehyden mit 1,3-Dithiacyclohexan in Gegenwart von Lewis-Säuren erzeugt 1,3-Dithiane mit Wasserstoffatomen, die mit starken Basen subtrahiert werden können, wodurch das 1,3-Dithian-Anion gebildet wird. Diese Anionen sind sehr gute Nukleophile und reagieren mit einer Vielzahl von Elektrophilen.

Mal sehen, wie man 2-Butanon aus Ethanal erhält.
Synthese 13 Tage 01

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1,2-Dicarbonylverbindungen können durch Oxidation von α-Hydroxycarbonylen hergestellt werden.

Synthese 12 Dicarbonyle 01