Alkene können aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten durch bimolekulare Eliminierung hergestellt werden (E2). Im folgenden Beispiel reagiert 2-Brom-2-methylbutan mit Natriummethoxid, um ein Gemisch aus 2-Methyl-2-buten und 2-Methyl-1-buten zu bilden.
Bei dieser Eliminierung wird das stabilste Produkt (mehr substituiertes Alken) erhalten, und es wird gesagt, dass es der Saytzev-Regel folgt.
Das Methoxid, eine kleine Base, subtrahiert den innersten Wasserstoff vom Halogenalkan, um das stabilere Produkt (thermodynamisches Alken) herzustellen.
Wenn wir tert.-Butoxid oder LDA als Base verwenden, entsteht als Alken hauptsächlich 2-Methyl-1-buten. Die gehinderten Basen haben Schwierigkeiten beim Zugang zum innersten Wasserstoff, indem sie den am besten zugänglichen Wasserstoff schneller subtrahieren, sodass sie größtenteils das weniger stabile Produkt erzeugen. In diesem Fall ist die Reaktion kinetisch kontrolliert und folgt der Hofmannschen Regel .
Die an Methylen befindlichen Wasserstoffatome sind für tert.-Butoxid besser zugänglich als die innersten Wasserstoffatome. Das meist gebildete Alken ist das am wenigsten substituierte (kinetische Alken), und die Reaktion soll der Hofmannschen Regel folgen.
