Барбитуровая кислота, открытая Адольфом фон Байером в 1864 г.

У истоков химии органические соединения были названы их первооткрывателями. Мочевина получила свое название из-за выделения из мочи.
Барбитуровая кислота была открыта немецким химиком Адольфом фон Байером в 1864 году. Предполагается, что он дал ей это название в честь друга по имени Барбара.

Химическая наука развивалась, и большое количество открытых органических соединений сделало необходимым использование систематической номенклатуры.

[1] изобутан (обычное название); метилпропан (название ИЮПАК)

[2] изопентан (обычное название); метилбутан (название IUPAC)

В системе номенклатуры ИЮПАК имя состоит из трех частей: префиксов, основной части и суффиксов; Префиксы указывают заместители молекулы; суффикс указывает на функциональную группу молекулы; а основная часть - количество атомов углерода.

Алканы могут быть названы следующими семью шагами:

Правило 1.- Определите количество атомов углерода в самой длинной цепи, называемой основной цепью алкана. Обратите внимание на рисунки, что это не всегда горизонтальная цепочка.

[3] 3-метилоктан

[4] 4-метилгептан

Название алкана оканчивается на название основной цепи (октан, гептан) и ему предшествуют заместители.

Правило 2. Заместители называются путем изменения окончания -ан алкана, из которого они получены, на -ил (метил, этил, пропил, бутил). В названии алкана заместители предшествуют названию основной цепи и сопровождаются локантом, указывающим их положение в основной цепи. Нумерация основной цепи выполняется таким образом, чтобы заместителю был присвоен наименьший возможный локант.

[5] 2-метилпентан

[6] 3-Этилгексан

[7] 4-Этилоктан

Правило 3.- Если у нас есть несколько заместителей, они располагаются в алфавитном порядке перед локаторами. Нумерация основной цепи производится таким образом, чтобы заместители вместе занимали второстепенные локанты.

[8] 4-Этил-3-метилоктан

[9] 2,4-диметилгексан

Если несколько заместителей одинаковы, то используются приставки ди, три, тетра, пента, гекса, чтобы указать, сколько раз каждый заместитель встречается в молекуле. Локанты отделяются запятыми, и их должно быть столько, сколько заместителей.

[10] 3,3,4,4-тетраметилгексан

[11] 3,5,6-триэтил-2,2-диметилоктан

Префиксы количества не учитываются при сортировке по алфавиту.

Правило 4.- Если при нумерации основной цепи на обоих концах мы оказываемся на одинаковом расстоянии с первыми заместителями, смотрим остальные заместители и нумеруем их так, чтобы они занимали второстепенные локанты.

[12] 3-Этил-2,5-диметилгексан

Правило 5.- Если при нумерации в обоих направлениях получаются одни и те же локанты, низший локант присваивается заместителю, который идет первым в алфавитном порядке.

[13] 2-бром-4-хлорпентан

Правило 6.- Если две и более цепи имеют одинаковую длину, то в качестве основной берется та, у которой больше всего заместителей.

[14] 3-Этил-2-метилгексан (правильно)

[15] 3-изопропилгексан (неверно)

Правило 7. Существуют некоторые заместители с общими названиями, принятыми IUPAC, хотя рекомендуется использовать систематическую номенклатуру.

[16] Изобутил (1-метилэтил)

[17] трет-бутил(1,1-диметилэтил)

[18] Изобутил (2-метилпропил)

[19] втор-бутил(1-метилпропил)

Систематические названия этих заместителей получают путем нумерации цепи, начинающейся с атома углерода, соединяющего родительский. Название заместителя образуется из названия самой длинной цепи, оканчивающейся на -ilo, перед названиями заместителей, которые имеет эта вторичная цепь, в алфавитном порядке. Давайте посмотрим пример:

[20] 4-изопропилоктан (4-(1-метилэтил)октан)

[21] 4-трет-бутилоктан (4-(1,1-диметилэтил)октан)

Таблица алканов с менее чем 10 атомами углерода.:

Метан       (CH₄)
Этан         (CH₃CH₃)
Пропан     (CH₃CH₂CH₃)
Бутан        (CH₃CH₂CH₂CH₃)
Пентан      (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃)
Гексан       (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Гептан       (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Октан        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Нонан        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Декан        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)