Barbitursäure, entdeckt von Adolf von Baeyer, 1864

In den Anfängen der Chemie wurden organische Verbindungen von ihren Entdeckern benannt. Harnstoff hat seinen Namen von der Isolierung aus Urin.
Barbitursäure wurde 1864 vom deutschen Chemiker Adolf von Baeyer entdeckt. Es wird spekuliert, dass er ihr diesen Namen zu Ehren einer Freundin namens Barbara gab.

Die chemische Wissenschaft machte Fortschritte, und die große Zahl entdeckter organischer Verbindungen machte es unabdingbar, eine systematische Nomenklatur zu verwenden.

[1] Isobutan (allgemeiner Name); Methylpropan (IUPAC-Bezeichnung)

[2] Isopentan (allgemeiner Name); Methylbutan (IUPAC-Bezeichnung)

Im Nomenklatursystem der IUPAC besteht ein Name aus drei Teilen: Präfixen, Hauptnamen und Suffixen; Die Präfixe geben die Substituenten des Moleküls an; das Suffix gibt die funktionelle Gruppe des Moleküls an; und der Hauptteil die Anzahl der Kohlenstoffe, die es hat.

Alkane können in sieben Schritten benannt werden:

Regel 1.- Bestimmen Sie die Anzahl der Kohlenstoffe der längsten Kette, die als Hauptkette des Alkans bezeichnet wird. Beachten Sie in den Abbildungen, dass es sich nicht immer um die horizontale Kette handelt.

[3] 3-Methyloctan

[4] 4-Methylheptan

Der Name des Alkans endet mit dem Namen der Hauptkette (Octan, Heptan) und wird von den Substituenten vorangestellt.

Regel 2.- Die Substituenten werden benannt, indem die Endung -an des Alkans, von dem sie abgeleitet sind, durch -yl (Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl) geändert wird. Im Namen des Alkans stehen die Substituenten vor dem Namen der Hauptkette und werden von einem Lokanten begleitet, der ihre Position innerhalb der Hauptkette angibt. Die Backbone-Nummerierung erfolgt so, dass dem Substituenten der niedrigstmögliche Lokant zugeordnet wird.

[5] 2-Methylpentan

[6] 3-Ethylhexan

[7] 4-Ethyloctan

Regel 3.- Wenn wir mehrere Substituenten haben, werden sie alphabetisch geordnet, wobei die Lokatoren vorangestellt werden. Die Nummerierung der Hauptkette erfolgt so, dass die Substituenten zusammen die Nebenlokanten einnehmen.

[8] 4-Ethyl-3-methyloctan

[9] 2,4-Dimethylhexan

Wenn mehrere Substituenten gleich sind, werden die Präfixe di, tri, tetra, penta, hexa verwendet, um anzugeben, wie oft jeder Substituent im Molekül vorkommt. Lokanten werden durch Kommas getrennt und es müssen so viele vorhanden sein, wie es Substituenten gibt.

[10] 3,3,4,4-Tetramethylhexan

[11] 3,5,6-Triethyl-2,2-dimethyloctan

Mengenpräfixe werden bei der alphabetischen Sortierung nicht berücksichtigt.

Regel 4.- Wenn wir uns bei der Nummerierung der Hauptkette an beiden Enden im gleichen Abstand zu den ersten Substituenten befinden, schauen wir uns die anderen Substituenten an und nummerieren sie so, dass sie die kleinen Lokanten einnehmen.

[12] 3-Ethyl-2,5-dimethylhexan

Regel 5.- Wenn durch Numerieren in beide Richtungen dieselben Lokanten erhalten werden, wird die niedrigste Lokantin dem Substituenten zugeordnet, der in alphabetischer Reihenfolge zuerst kommt.

[13] 2-Brom-4-chlorpentan

Regel 6.- Wenn zwei oder mehr Ketten die gleiche Länge haben, wird diejenige mit der größten Anzahl an Substituenten als Hauptkette genommen.

[14] 3-Ethyl-2-methylhexan (richtig)

[15 ] 3-Isopropylhexan (falsch)

Regel 7.- Es gibt einige Substituenten mit gebräuchlichen Namen, die von der IUPAC akzeptiert werden, obwohl die Verwendung einer systematischen Nomenklatur empfohlen wird.

[16 ] Isobutyl (1-Methylethyl)

[17] tert-Butyl (1,1-dimethylethyl)

[18] Isobutyl (2-Methylpropyl)

[19] sec-Butyl  (1-methylpropyl)

Die systematischen Namen dieser Substituenten werden erhalten, indem die Kette nummeriert wird, beginnend mit dem Kohlenstoff, der den Elternteil verbindet. Der Name des Substituenten wird aus dem Namen der längsten Kette mit der Endung -ilo gebildet, der in alphabetischer Reihenfolge den Namen der Substituenten vorangeht, die diese Nebenkette hat. Sehen wir uns ein Beispiel an:

[20] 4-Isopropyloctan (4-(1-Methylethyl)octan)

[21 ] 4-tert-Butyloctan (4-(1,1-Dimethylethyl)octan)

Tabelle der Alkane mit weniger als 10 Kohlenstoff-Atomen.

Methan       (CH₄)
Ethan          (CH₃CH₃)
Propan        (CH₃CH₂CH₃)
Butan          (CH₃CH₂CH₂CH₃)
Pentan        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃)
Hexan         (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Heptan        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Oktan          (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Nonan        (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)
Decan         (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃)