нагревание бутандиовой кислоты производит бутандиовый ангидрид (янтарный ангидрид) . Этот тип циклизации требует 5- или 6-членных циклов.

Получение ангидридов можно осуществить реакцией алканоилгалогенидов и карбоновых кислот. В этом случае требуются более мягкие условия из-за значительной реакционной способности алканоилгалогенида.

Механизм этой реакции начинается с атаки кислорода карбоксильной группы на углерод алканоилгалогенида, что приводит к отщеплению хлора на второй стадии. Медленная стадия механизма представляет собой нуклеофильную атаку, и ей может способствовать предварительное депротонирование карбоновой кислоты.

Карбоксилат и алканоилгалогенид реагируют при комнатной температуре с образованием ангидрида. Механизм реакции протекает со следующими стадиями:

Этап 1 . Присоединение карбоксилата к галогениду

2 этап. Удаление хлоридов.