Les anhydrides sont obtenus par condensation d'acides carboxyliques avec perte d'eau. La réaction nécessite un fort chauffage et un long temps de réaction.
chauffage de l'acide butanedioïque produit de l'anhydride butanedioïque (anhydride succinique) . Ce type de cyclisation nécessite des cycles à 5 ou 6 chaînons.
L'obtention d'anhydrides peut être réalisée par réaction d'halogénures d'alcanoyle et d'acides carboxyliques. Dans ce cas, des conditions plus douces sont nécessaires en raison de la réactivité significative de l'halogénure d'alcanoyle.
Le mécanisme de cette réaction commence par l'attaque de l'oxygène du groupe carboxylique sur le carbone de l'halogénure d'alcanoyle, produisant l'élimination du chlore dans un second temps. L'étape lente du mécanisme est l'attaque nucléophile et peut être favorisée en déprotonant préalablement l'acide carboxylique.
Le carboxylate et l'halogénure d'alcanoyle réagissent à température ambiante pour former l'anhydride. Le mécanisme de la réaction se produit avec les étapes suivantes :
Étape 1 . Ajout du carboxylate à l'halogénure
Étape 2. Élimination du chlorure.
