THEORIE DER ALLYLISCHEN SYSTEME

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Positive, negative oder radikalische Ladungen in Positionen in der Nähe von Doppelbindungen werden durch Resonanz delokalisiert und sind besonders stabil.

Konjugation 01
allylische Carbokation
Das in benachbarten Positionen von Doppelbindungen gebildete Carbokation ist als allylisches Carbokation bekannt. Es wird durch die Delokalisierung der Ladung zwischen zwei Kohlenstoffen stabilisiert und ist daher stabiler als ein normales sekundäres Carbokation.

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Die Gruppe CH 2 =CHCH 2 - wird Allyl genannt. Einige Verbindungen, die sich von der Allylgruppe ableiten, sind:

Allylsystem 01
[1] Allylbromid
[2] Allylalkohol
[3] Allylchlorid

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Carbokationen, die an Kohlenstoffen gebildet werden, die sich in allylischen Positionen befinden, werden Allylkationen genannt.

cationes-alilo

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Allylische Systeme können als Substrate in nukleophilen Substitutionsreaktionen fungieren. So erzeugt die Reaktion von 3-Chlor-1-buten mit Wasser zwei Allylalkohole.

sn1-sistemas-alilicos
Da Wasser ein schlechtes Nucleophil ist, ist der Substitutionsmechanismus unimolekular (S N 1), mit der Besonderheit, dass die Abgangsgruppe (Chlor) an einer allylischen Position gefunden wird.

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Die durch Resonanz stabilisierte Bildung des allylischen Carbokations ermöglicht es der Reaktion, sich auf zwei Wegen zu entwickeln, die zu den kinetischen und thermodynamischen Produkten führen.

kinetische und thermodynamische Kontrolle 01

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S N 2-Reaktionen mit Abgangsgruppen in allylischen Positionen verlaufen schneller als die für die entsprechenden gesättigten Halogenalkane.

sn2 in allylischen Systemen 01

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Mit tertiären Allylsubstraten und unter S N 2-Bedingungen (gutes Nucleophil und aprotisches Lösungsmittel) wird eine konzertierte Reaktion erzeugt, indem das Nucleophil den Kohlenstoff der Doppelbindung unter Verlust der Abgangsgruppe angreift.

sn2 Cousin 01

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Starke und gehinderte Basen ergeben meistens E2 mit allylischen Systemen, wobei der Kohlenstoff in Position 4 in Bezug auf die Abgangsgruppe deprotoniert wird.

Eliminierung 14 Allyle

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Halogene können an Alkene addieren, was vicinale Dihalogenalkane ergibt, aber wenn diese Reaktion bei niedrigen Halogenkonzentrationen durchgeführt wird, werden radikalische Mechanismen bevorzugt. Ein weit verbreitetes Reagenz bei allylischen Bromierungen ist NBS (N-Bromsuccinimid).

Radikale in Allylsystemen 01

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Die konjugierten Diene addieren die Säuren der Halogene zu kinetischen und thermodynamischen Produkten, deren Verhältnis durch die Reaktionsbedingungen (Temperatur und Zeit) gesteuert werden kann.

hx Ergänzung zu dienos 01

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Im Gegensatz zur Addition von Brom an Alkene bilden konjugierte Diene aufgrund der hohen Stabilität des gebildeten Carbokations keine Haloniumionen.

Bromaddition konjugierte Diene 01

[1 ] Additionsprodukt 1,2

[2 ] Additionsprodukt 1.4