THEORIE DER ALLYLISCHEN SYSTEME
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- Germán Fernández
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Positive, negative oder radikalische Ladungen in Positionen in der Nähe von Doppelbindungen werden durch Resonanz delokalisiert und sind besonders stabil.
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Die Gruppe CH 2 =CHCH 2 - wird Allyl genannt. Einige Verbindungen, die sich von der Allylgruppe ableiten, sind:
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Carbokationen, die an Kohlenstoffen gebildet werden, die sich in allylischen Positionen befinden, werden Allylkationen genannt.
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Allylische Systeme können als Substrate in nukleophilen Substitutionsreaktionen fungieren. So erzeugt die Reaktion von 3-Chlor-1-buten mit Wasser zwei Allylalkohole.
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Die durch Resonanz stabilisierte Bildung des allylischen Carbokations ermöglicht es der Reaktion, sich auf zwei Wegen zu entwickeln, die zu den kinetischen und thermodynamischen Produkten führen.
Weiterlesen: Kinetische und thermodynamische Kontrolle in allylischen Systemen
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S N 2-Reaktionen mit Abgangsgruppen in allylischen Positionen verlaufen schneller als die für die entsprechenden gesättigten Halogenalkane.
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Mit tertiären Allylsubstraten und unter S N 2-Bedingungen (gutes Nucleophil und aprotisches Lösungsmittel) wird eine konzertierte Reaktion erzeugt, indem das Nucleophil den Kohlenstoff der Doppelbindung unter Verlust der Abgangsgruppe angreift.
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Starke und gehinderte Basen ergeben meistens E2 mit allylischen Systemen, wobei der Kohlenstoff in Position 4 in Bezug auf die Abgangsgruppe deprotoniert wird.
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Halogene können an Alkene addieren, was vicinale Dihalogenalkane ergibt, aber wenn diese Reaktion bei niedrigen Halogenkonzentrationen durchgeführt wird, werden radikalische Mechanismen bevorzugt. Ein weit verbreitetes Reagenz bei allylischen Bromierungen ist NBS (N-Bromsuccinimid).
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Die konjugierten Diene addieren die Säuren der Halogene zu kinetischen und thermodynamischen Produkten, deren Verhältnis durch die Reaktionsbedingungen (Temperatur und Zeit) gesteuert werden kann.
Weiterlesen: Säureaddition von Halogenen (HX) an konjugierte Diene
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Im Gegensatz zur Addition von Brom an Alkene bilden konjugierte Diene aufgrund der hohen Stabilität des gebildeten Carbokations keine Haloniumionen.
[1 ] Additionsprodukt 1,2
[2 ] Additionsprodukt 1.4