As amidas hidrolisam em meio ácido, sob aquecimento, formando aminas e ácidos carboxílicos.

hidrolisis-acida

A etanamida [1] é hidrolisada em meio sulfúrico para formar o ácido etanóico [2] .


O mecanismo de reação ocorre nas seguintes etapas:

Estágio 1. Protonação do oxigênio carbonílico.

hidrolisis-acida

Estágio 2. Ataque nucleofílico da água ao carbono da carbonila

hidrolisis-acida

Etapa 3. Desprotonação da água e protonação do grupo amino.

hidrolisis-acida

Etapa 4. Eliminação de amônia

hidrolisis-acida

Etapa 5. Desprotonação do oxigênio carbonílico

hidrolisis-acida