Álcoois primários e secundários podem ser convertidos em haloalcanos com reagentes como: tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, cloreto de tionila e pentacloreto de fósforo.
O mecanismo dessas reações é do tipo S N 2 e apenas álcoois primários e secundários reagem. Vejamos o mecanismo da primeira reação.
Fase 1 . Ataque do álcool ao tribrometo de fósforo
Estágio 2. Substituição nucleofílica bimolecular, com o brometo atuando como nucleófilo
Todos os bromos de PBr 3 são reativos e o mecanismo é repetido mais duas vezes.
