Аминогруппа является сильным активатором, ориентирующим на орто/пара. Однако в кислых средах он протонируется, превращаясь в сильный дезактиватор (соль аммония), ориентирующийся в мета-положение.

Протонирования аминогруппы можно избежать, защитив ее этанолилхлоридом в пиридине.

Нитрование анилина без аминозащиты

Нитрование анилина с защитой аминогруппы этанолилхлоридом.

Аминозащита может быть осуществлена этанольным ангидридом в пиридине или этанолилхлоридом в пиридине.

Конечным продуктом является амид, гораздо менее основной, чем исходный амин, и менее склонный к протонированию. Механизм реакции следующий:

Этап 1. Дополнение

2 этап. Кислотно-щелочной баланс

Этап 3. Ликвидация

С образовавшегося амида удаляют защиту кислотным или основным гидролизом, оставляя анилин свободным.

Механизм снятия защиты в основной среде.

Стадия 1. Присоединение гидроксильной группы к амиду

Этап 2. Ликвидация

Этап 3. Кислотно-щелочной баланс