Die Aminogruppe ist ein starker Aktivator, der ortho/para orientiert. In sauren Medien wird es jedoch protoniert und wandelt sich in einen starken Deaktivator (Ammoniumsalz) um, der sich an der meta-Position orientiert.
Die Protonierung des Aminos kann vermieden werden, indem es mit Ethanoylchlorid in Pyridin geschützt wird.
Anilin-Nitrierung ohne Aminoschutz
![Aminogruppenschutz protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
Nitrierung von Anilin unter Schutz der Aminogruppe mit Ethanoylchlorid
![Aminogruppenschutz protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino02.png)
Der Aminoschutz kann mit Ethansäureanhydrid in Pyridin oder mit Ethanoylchlorid in Pyridin erfolgen.
![Aminogruppenschutz protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino03.png)
Das Endprodukt ist ein Amid, viel weniger basisch als das Ausgangsamin und weniger anfällig für Protonierung. Der Mechanismus der Reaktion ist wie folgt:
Stufe 1. Zugabe
![Aminogruppenschutz protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino04.png)
Stufe 2. Säure-Basen-Gleichgewicht
![Aminogruppenschutz protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino05.png)
Stufe 3. Elimination
![Schutz-Amino06 proteccion-amino06](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino06.png)
Das gebildete Amid wird durch saure oder basische Hydrolyse entschützt, wobei das Anilin frei bleibt.
![Schutz-Amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino07.png)
Entschützungsmechanismus im basischen Medium.
Schritt 1. Addition der Hydroxylgruppe an das Amid
![Schutz-Amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino08.png)
Stufe 2. Elimination
![Schutz-Amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino09.png)
Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht
![Schutz-Amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino10.png)