Le groupe amino est un activateur puissant, s'orientant vers ortho/para. Cependant, dans les milieux acides, il est protoné, se transformant en un puissant désactivateur (sel d'ammonium) qui s'oriente vers la position méta.
La protonation de l'amino peut être évitée en le protégeant avec du chlorure d'éthanoyle dans de la pyridine.
Nitrate d'aniline sans protection aminée
![protection du groupe amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
Nitration de l'aniline avec protection du groupe amino, à l'aide de chlorure d'éthanoyle
![protection du groupe amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino02.png)
La protection amino peut être effectuée avec de l'anhydride éthanoïque dans de la pyridine ou avec du chlorure d'éthanoyle dans de la pyridine.
![protection du groupe amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino03.png)
Le produit final est un amide, beaucoup moins basique que l'amine de départ et moins sujet à la protonation. Le mécanisme de la réaction est le suivant :
Étape 1. Ajout
![protection du groupe amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino04.png)
Étape 2. Équilibre acido-basique
![protection du groupe amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino05.png)
Étape 3. Élimination
![protection-amino06 proteccion-amino06](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino06.png)
L'amide formé est déprotégé par hydrolyse acide ou basique, laissant l'aniline libre.
![protection-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino07.png)
Mécanisme de déprotection en milieu basique.
Étape 1. Ajout du groupe hydroxyle à l'amide
![protection-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino08.png)
Étape 2. Élimination
![protection-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino09.png)
Étape 3. Équilibre acido-basique
![protection-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino10.png)