Gugus amino merupakan aktivator kuat, berorientasi pada ortho/para. Namun, dalam media asam itu terprotonasi, berubah menjadi deaktivator kuat (garam amonium) yang mengarah ke posisi meta.
Protonasi amino dapat dihindari dengan melindunginya dengan etanoil klorida dalam piridin.
Nitrasi anilin tanpa perlindungan amino
![perlindungan gugus amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino01.png)
Nitrasi anilin dengan perlindungan gugus amino, menggunakan etanoil klorida
![perlindungan gugus amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino02.png)
Proteksi amino dapat dilakukan dengan anhidrida etanoat dalam piridin, atau dengan etanoil klorida dalam piridin.
![perlindungan gugus amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino03.png)
Produk akhirnya adalah amida, jauh lebih basa daripada amina awal dan kurang rentan terhadap protonasi. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:
Tahap 1. Penambahan
![perlindungan gugus amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino04.png)
Tahap 2. Keseimbangan asam-basa
![perlindungan gugus amino protección del grupo amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino05.png)
Tahap 3. Eliminasi
![perlindungan-amino06 proteccion-amino06](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino06.png)
Amida yang terbentuk dideproteksi oleh hidrolisis asam atau basa, meninggalkan anilin bebas.
![perlindungan-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino07.png)
Mekanisme deproteksi pada media dasar.
Langkah 1. Penambahan gugus hidroksil ke amida
![perlindungan-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino08.png)
Tahap 2. Eliminasi
![perlindungan-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino09.png)
Tahap 3. Keseimbangan asam-basa
![perlindungan-amino proteccion-amino](/images/stories/organica-i/benceno/proteccion-amino/proteccion-amino10.png)