Gugus amino merupakan aktivator kuat, berorientasi pada ortho/para. Namun, dalam media asam itu terprotonasi, berubah menjadi deaktivator kuat (garam amonium) yang mengarah ke posisi meta.

Protonasi amino dapat dihindari dengan melindunginya dengan etanoil klorida dalam piridin.

Nitrasi anilin tanpa perlindungan amino

Nitrasi anilin dengan perlindungan gugus amino, menggunakan etanoil klorida

Proteksi amino dapat dilakukan dengan anhidrida etanoat dalam piridin, atau dengan etanoil klorida dalam piridin.

Produk akhirnya adalah amida, jauh lebih basa daripada amina awal dan kurang rentan terhadap protonasi. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut:

Tahap 1. Penambahan

Tahap 2. Keseimbangan asam-basa

Tahap 3. Eliminasi

Amida yang terbentuk dideproteksi oleh hidrolisis asam atau basa, meninggalkan anilin bebas.

Mekanisme deproteksi pada media dasar.

Langkah 1. Penambahan gugus hidroksil ke amida

Tahap 2. Eliminasi

Tahap 3. Keseimbangan asam-basa