Alkanoil halida diperoleh dengan mereaksikan asam karboksilat dengan PBr ₃ . SOCl ₂ juga dapat digunakan.
Jadi, asam etanoat diubah menjadi etanoil bromida melalui reaksi dengan fosfor tribromida. Asam etanoat bereaksi dengan tionil klorida untuk membentuk senyawa

Mekanisme reaksi terdiri dari serangan nukleofilik asam karboksilat pada fosfor atau belerang reagen, menghasilkan mekanisme eliminasi tambahan yang mengarah ke alkanoyl halide.

[a] Serangan asam pada fosfor tribromida.
[b] Langkah penambahan nukleofilik.
[c] Langkah eliminasi

Mekanisme ini diulangi tiga kali, menggantikan semua bromin fosfor tribromida dengan gugus hidroksi.

Tionil klorida memiliki mekanisme yang analog dengan fosfor tribromida, mengubah asam karboksilat menjadi alkanoil klorida. Produk sampingan yang terbentuk dalam reaksi ini adalah sulfur dioksida dan hidrogen klorida.

[a] Serangan asam pada tionil klorida.
[b] Penambahan nukleofilik
[c] Eliminasi