Alkanoylhalogenide werden durch Umsetzung von Carbonsäuren mit PBr 3 erhalten. Es kann auch SOCl 2 verwendet werden.
So wird Ethansäure durch Reaktion mit Phosphortribromid in Ethanoylbromid umgewandelt. Essigsäure reagiert mit Thionylchlorid unter Bildung der Verbindung
Der Reaktionsmechanismus besteht aus dem nukleophilen Angriff der Carbonsäure auf den Phosphor oder Schwefel des Reagenzes, wodurch ein Additions-Eliminierungs-Mechanismus erzeugt wird, der zum Alkanoylhalogenid führt.
[a] Säureangriff auf Phosphortribromid.
[b] Nucleophiler Additionsschritt.
[c] Eliminierungsschritt
Dieser Mechanismus wird dreimal wiederholt, wobei alle Brome des Phosphortribromids durch Hydroxygruppen ersetzt werden.
Thionylchlorid hat einen Mechanismus, der dem von Phosphortribromid analog ist und Carbonsäuren in Alkanoylchloride umwandelt. Die bei dieser Reaktion gebildeten Nebenprodukte sind Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff.
[a] Säureangriff auf Thionylchlorid.
[b] Nucleophile Addition
[c] Eliminierung
