Алканоилгалогениды получают реакцией карбоновых кислот с PBr ₃ . Также можно использовать SOCl ₂ .
Таким образом, этановая кислота превращается в этанолилбромид реакцией с трибромидом фосфора. Этановая кислота реагирует с тионилхлоридом с образованием соединения

Механизм реакции состоит из нуклеофильной атаки карбоновой кислоты на фосфор или серу реагента, что приводит к механизму присоединения-отщепления, который приводит к алканоилгалогениду.

[a] Кислотное воздействие на трибромид фосфора.
[b] Стадия нуклеофильного присоединения.
[c] Этап исключения

Этот механизм повторяется трижды, заменяя все бромиды трибромида фосфора на гидроксигруппы.

Тионилхлорид имеет механизм, аналогичный механизму трибромида фосфора, превращая карбоновые кислоты в алканоилхлориды. Побочными продуктами, образующимися в этой реакции, являются диоксид серы и хлористый водород.

[a] Кислотное воздействие на тионилхлорид.
[b] Нуклеофильное присоединение
[с] Ликвидация