A hidroboração é a hidratação anti-Markovnikov de um alcino. Um borano impedido (diciclohexilborano ou diisoamilborano) é usado como reagente, obtendo-se um enol que tautomeriza em aldeído ou cetona. Os alcinos terminais dão origem a aldeídos, os internos a cetonas.
[1] Diciclohexilborano (Cy 2 BH)
[2] Diisoamilborano
O mecanismo da reação passa pelas seguintes etapas:
Etapa 1. Adição do borano à ligação tripla. O boro está ligado ao carbono menos substituído do alcino.
Estágio 2. Oxidação de borano a álcool
Estágio 3. Tautomerismo cetoenólico
