Uma alternativa à hidrogenação com catalisador de Lindlar é a redução de alcinos com sódio ou lítio em amônia líquida, a diferença está no alceno obtido. Assim, a hidrogenação com catalisador de Lindlar produz alcenos cis, enquanto a hidrogenação com sódio em amônia líquida gera alcenos trans.
A redução de um elétron ocorre através de um intermediário chamado radical ânion. A protonação do ânion com amônia produz a hidrogenação do alceno.
O mecanismo da reação ocorre com as seguintes etapas:
Fase 1 . Formação do radical aniônico pela transferência de um elétron do sódio para o alcino.
Etapa 2. Protonação do ânion radical com amônia
Fase 3 . Transferência de um elétron do sódio para o radical formando um ânion.
Estágio 4. Protonação do ânion com amônia
A obtenção do alceno trans se deve à maior estabilidade do radical ânion com as cadeias carbônicas em lados opostos.
