Os alcenos podem ser hidratados com acetato de mercúrio aquoso seguido de redução com borohidreto de sódio. Esta reação produz álcoois e segue a regra de Markovnikov.
O mecanismo da reação inicia-se com o ataque da dupla ligação ao íon + HgOAc a partir da dissociação do acetato de mercúrio, formando o íon mercurínio que se abre pelo ataque da água. O tratamento com borohidreto de sódio substitui o mercúrio por hidrogênio.
Estágio 1. Ionização do acetato de mercúrio
Estágio 2. Adição eletrofílica à ligação dupla
Estágio 3. Abertura do íon mercurínio
Estágio 4. Desprotonação da água
Estágio 5. Redução de mercúrio com borohidreto de sódio
A regioquímica da reação corresponde a uma adição Markovnikov de água. Em relação à estereoquímica, o hidrogênio e o grupo hidroxila adicionam ao Anti.
