EXERCISES DE RÉACTIONS AUX ALCÈNES

Chacun des carbocations suivants peut évoluer vers un plus stable. Ecrire la structure des nouveaux carbocations.

 
Problemas resueltos reacciones alquenos

Ecrivez les produits de réaction du 2-méthyl-1-pentène avec chacun des réactifs suivants : (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR ; (h) H 2 SO 4 , H 2 O; (i) Cl 2 ; (j) ICI; (k) Br 2 , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m) MCPBA ; (n) OsO 4 (cat.), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH 3 SH, ROOR; (q) HCBr 3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (cat.)


SOLUTION:
a) H 2 , PtO 2 :
L'hydrogénation des alcènes est une réaction syn. L'absence de centres chiraux dans le produit empêche la formation d'énantiomères.
resumen-reacciones-alquenos

Suggérez une séquence appropriée de réactions pour préparer chacun des composés suivants à partir du matériau de départ indiqué. Vous pouvez utiliser tout réactif organique ou inorganique que vous jugez nécessaire.

a) 1-bromobutane à partir de 2-bromobutane
b) 1,2-dibromopropane à partir de 2-bromopropane
c) 1-Bromo-2-propanol à partir de 2-propanol
d) 1,2-époxypropane à partir de 2-propanol
e) Iodure de cyclopentyle à partir de cyclopentane
f) trans-1,2-dichlorocyclopentane à partir de cyclopentane.

Le composé A subit la réaction d'hydrogénation catalytique beaucoup plus rapidement que le composé B. Pourquoi ?

 
reacciones-alquenos

L'huile de bois de santal des Indes orientales contient un hydrocarbure appelé santène (C 9 H 14 ). L'ozonolyse du santène suivie d'une hydrolyse forme le composé A ci-dessous. Quelle est la structure de Santeno ?

 
reaciones-alquenos

Un seul époxyde a été isolé avec un rendement de 79 à 84 % dans la réaction suivante. C'est de l'époxy A ou B ? Raisonner la réponse.

 
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