Exercices réactions alcènes

EXERCISES DE RÉACTIONS AUX ALCÈNES

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Chacun des carbocations suivants peut évoluer vers un plus stable. Ecrire la structure des nouveaux carbocations.

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Ecrivez les produits de réaction du 2-méthyl-1-pentène avec chacun des réactifs suivants : (a) H ₂ , PTO ₂ (b) D _{2 ,} Pd-C; (c) 1. BH ₃ , 2. H ₂ O ₂ /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR ; (h) H ₂ SO ₄ , H ₂ O; (i) Cl ₂ ; (j) ICI; (k) Br ₂ , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) ₂ , H ₂ O, 2. NaBH ₄ ; (m) MCPBA ; (n) OsO ₄ (cat.), H ₂ O ₂ ; (o) 1. O ₃ , 2. Zn, AcOH; (p) CH ₃ SH, ROOR; (q) HCBr ₃ , ROOR; (r) H ₂ SO ₄ (cat.)

SOLUTION:
a) H ₂ , PtO ₂ :

L'hydrogénation des alcènes est une réaction syn. L'absence de centres chiraux dans le produit empêche la formation d'énantiomères.

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Ecrire le mécanisme qui explique la transformation suivante :

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Suggérez une séquence appropriée de réactions pour préparer chacun des composés suivants à partir du matériau de départ indiqué. Vous pouvez utiliser tout réactif organique ou inorganique que vous jugez nécessaire.

a) 1-bromobutane à partir de 2-bromobutane

b) 1,2-dibromopropane à partir de 2-bromopropane

c) 1-Bromo-2-propanol à partir de 2-propanol

d) 1,2-époxypropane à partir de 2-propanol

e) Iodure de cyclopentyle à partir de cyclopentane

f) trans-1,2-dichlorocyclopentane à partir de cyclopentane.

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Le composé A subit la réaction d'hydrogénation catalytique beaucoup plus rapidement que le composé B. Pourquoi ?

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L'huile de bois de santal des Indes orientales contient un hydrocarbure appelé santène (C ₉ H ₁₄ ). L'ozonolyse du santène suivie d'une hydrolyse forme le composé A ci-dessous. Quelle est la structure de Santeno ?