Sugira uma sequência adequada de reações para preparar cada um dos seguintes compostos a partir do material de partida indicado. Você pode usar qualquer reagente orgânico ou inorgânico que considere necessário.
a) 1-bromobutano de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano de 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanol de 2-propanol
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
e) Iodeto de ciclopentila a partir de ciclopentano
f) trans-1,2-diclorociclopentano a partir de ciclopentano.
SOLUÇÃO:
a) 1-bromobutano de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano de 2-bromopropano
[1] Eliminação com base forte para formar o alceno.
[2] Antihalogenação do alceno com Br 2 /CCl 4
c) 1-Bromo-2-propanol de 2-propanol
[1] Desidratação do álcool, para formar o alceno.
[2] Formação de bromohidrina por reação de alceno com Br 2 /H2O
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
[1] Desidratação do álcool, para formar o alceno.
[2] Epoxidação de alceno com MCPBA
e) Iodeto de ciclopentila a partir de ciclopentano
[1] Halogenação radicalar do alcano. Isso não pode ser feito com I 2 /light.
[2] Substituição nucleofílica bimolecular. A eliminação seguida pela adição de HI ao alceno também pode ser realizada.
f) trans -1,2-diclorociclopentano a partir de ciclopentano.
