Explique por que quando uma solução de (S)-3-fenil-2-butanona em etanol aquoso é tratada com ácidos ou bases ela gradualmente perde sua atividade óptica. (b) Por que a racemização do composto da seção anterior em meio ácido ocorre na mesma velocidade que a halogenação em meio ácido? (c) Por que a iodação do referido composto em um meio ácido ocorre na mesma taxa que a bromação catalisada por ácido?

SOLUÇÃO:

Etapa 1. Protonação da carbonila

Estágio 2. Formação do enol (Estágio Lento)

Estágio 3. Protonação do enol com formação do racemato

Agora vamos ver o mecanismo de halogenação com bromo ou iodo da posição alfa desta carbonila.

Etapa 1. Protonação da carbonila

Estágio 2. Formação do enol (Estágio Lento)

Estágio 3. Ataque nucleofílico do enol ao bromo

A racemização e a halogenação apresentam a mesma etapa lenta (formação de enol), ocorrendo na mesma velocidade.