СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1770

Тиолы характеризуются содержанием функциональной группы -SH. Они названы окончанием названия основной цепи на -тиол, аналогично спиртам, оканчивающимся на -ол.

тиолы 01

[1] Этанотиол

[2] Циклогексантиол

Тиолы имеют более высокую кислотность, чем спирты, из-за большего размера серы по сравнению с кислородом. Значения pKa составляют около 10-11 по сравнению со спиртами, которые имеют значения между 16-18.

Однако больший размер серы способствует ее поляризуемости и, следовательно, ее нуклеофильности. Тиолы являются гораздо лучшими нуклеофилами, чем спирты, их нуклеофильность еще больше усиливается за счет депротонирования.
тиолы 02

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 2092

Это соединения, подобные эфирам, в которых кислород заменен серой (RSR). Их также называют сульфидами.

Их можно синтезировать реакцией тиолов и галогеналканов, реакция протекает в присутствии основной среды.
тиоэтерес 01
Другой способ получения тиоэфиров — атака нуклеофилов на дисульфиды.
тиоэтерес 02

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1116

Сульфоксиды вступают в реакции отщепления при небольшом нагревании с образованием алкенов. Сульфоксид можно легко получить путем окисления тиоэфира, который легко образуется в альфа-положении карбонила из дисульфида. Эта процедура позволяет получать α,β-ненасыщенные карбонилы.

удаление сульфоксида 01

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1804

Илиды серы получают из тиоэфиров алкилированием с последующим депротонированием.

илиды серы 01

[1] Илид серы

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1866

Реакция карбонилов с тиолами приводит к образованию тиоацеталей, которые можно использовать в качестве защитных групп или для восстановления карбонила до алкана.

тиоацетали 01

[1] Тиоацеталь

Тиоацеталь устойчив в кислых средах, но может гидролизоваться солями ртути(II).

тиоацетали 02

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1775

1,3-дитианы позволяют изменять полярность карбонильного углерода альдегидов за счет вычитания кислого водорода, получая органолит, способный атаковать широкий спектр электрофилов.

умполунг 01

Исходный карбонил с положительной полярностью на углероде превращается в реакции умполунга в карбоанион. Сера 1,3-дитиана жизненно важна для стабилизации отрицательного заряда, и реакция с кислородсодержащим эквивалентом нежизнеспособна.

Информация о материале
СЕРА, ФОСФОР И КРЕМНИЙ
Просмотров: 1903

Фосфины получают взаимодействием треххлористого фосфора с металлоорганическими реагентами. Так, трихлорид фосфора реагирует с бромистым фенилмагнием с образованием трифенилфосфина.

фосфины 01

Эта реакция хорошо контролируется и позволяет вводить только две группы.

Важным применением третичных фосфинов является стабилизация координационных комплексов, они являются очень распространенными лигандами в соединениях этого типа.