Belerang, Fosfor, dan Silikon

SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1813

Tiol ditandai dengan mengandung gugus fungsi -SH. Mereka diberi nama dengan mengakhiri nama rantai utama di -thiol, analog dengan alkohol yang diakhiri dengan -ol

tiol 01

[1] Etanotiol

[2] Sikloheksanetiol

Tiol memiliki keasaman yang lebih tinggi daripada alkohol karena ukuran belerang yang lebih besar dibandingkan dengan oksigen. Nilai pKa sekitar 10-11, dibandingkan dengan alkohol yang memiliki nilai antara 16-18.

Namun, ukuran belerang yang lebih besar mendukung polarisabilitasnya dan akibatnya nukleofilisitasnya. Tiol adalah nukleofil yang jauh lebih baik daripada alkohol, nukleofilisitasnya semakin ditingkatkan dengan deprotonasi.

Selengkapnya: tiol

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1508

Mereka adalah senyawa yang mirip dengan eter di mana oksigen digantikan oleh belerang (RSR). Mereka juga disebut sulfida.

Mereka dapat disintesis dengan reaksi tiol dan haloalkana, reaksi ini disukai dengan adanya medium basa.

Cara lain untuk memperoleh tioeter adalah dengan menyerang nukleofil pada disulfida.

Selengkapnya: Thioether

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1048

Sulfoksida mengalami reaksi eliminasi, dengan sedikit pemanasan, untuk membentuk alkena. Suloksida dapat dengan mudah dibuat dengan oksidasi tioeter, yang mudah dibentuk pada posisi alfa karbonil dari disulfida. Prosedur ini memungkinkan pembuatan karbonil tak jenuh α,β.

penghilangan sulfoksida 01

Selengkapnya: Penghapusan sulfoksida TANPA

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1523

Silida belerang dibuat dari tioeter dengan alkilasi, diikuti dengan deprotonasi.

belerang ilides 01

[1] Belerang ilida

Selengkapnya: ylida belerang

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1763

Reaksi karbonil dengan tiol membentuk tioasetal yang dapat digunakan sebagai gugus pelindung atau untuk mereduksi karbonil menjadi alkana.

tioasetal 01

[1] Thioacetal

Tioasetal stabil dalam media asam tetapi dapat dihidrolisis dengan garam raksa(II).

tioasetal 02

Selengkapnya: Tioasetal, hidrolisis dan reduksi menjadi alkana

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1778

The 1,3-dithianes memungkinkan untuk mengubah polaritas karbon karbonil dari aldehida dengan pengurangan asam hidrogen, memperoleh organolitik yang mampu menyerang berbagai macam elektrofil.

umpolung 01

Karbonil awal, dengan polaritas positif pada karbon, berubah dalam reaksi umpolung menjadi karboanion. Belerang 1,3-dithiane sangat penting dalam menstabilkan muatan negatif, dan reaksi dengan ekivalen teroksigenasi tidak dapat berlangsung.

Selengkapnya: Sintesis 1,3-dithianes. reaksi UMPOLUNG

Detail: Germán Fernández; SULFUR, FOSFOR DAN SILIKON; Dilihat: 1589

Fosfin diperoleh dengan mereaksikan fosfor triklorida dengan reagen organologam. Jadi, fosfor triklorida bereaksi dengan fenilmagnesium bromida untuk membentuk trifenilfosfin.

fosfin 01