Мы увидим, как химические реакции могут вносить хиральность в молекулы, получая продукты в виде рацемических смесей или смесей диастереоизомеров.

Галогенаты бутана в присутствии брома и света при углероде 2 образуют смесь энантиомеров. Образовавшийся радикал представляет собой энантиотопные грани, которые с равной вероятностью галогенируются, образуя рацемическую смесь (энантиомеры в равной пропорции).

Механизм этой реакции состоит из трех стадий: инициации, распространения и терминации. Размножение — это этап, который определяет стереохимию конечного продукта.

галогенирование бутана

Этап 1. Инициация

Этап 2. Распространение

[1] H (энантиотопные водороды)

[2] Радикал с энантиотопными гранями

[3] Пара энантиомеров

Продукт получается в виде рацемической смеси за счет образования плоского радикала, галогенированного с обеих сторон. Энантиотопные атомы водорода химически эквивалентны и вычитаются бромом с той же скоростью.

Галогенирование (S)-2-хлорбутана до C3

Реакция бромгалогенирования (S)-2-хлорбутана на углероде C ₃ имеет следующий вид:

Стадии размножения, определяющие стереохимию образующегося продукта:

[1] H (диастереотопные атомы водорода)

[2] Радикал с диастереотопными гранями

[3] Смесь диастереоизомеров

Галогенирование положения C ₃ приводит к диастереоизомерам. Грани образовавшегося радикала не эквивалентны и атакуются молекулой брома с разной скоростью. Они называются диастереотопными гранями, а атомы водорода, которые вычитаются бромом, называются диастереотопными атомами водорода.