Kita akan melihat bagaimana reaksi kimia dapat memperkenalkan kiralitas dalam molekul, memperoleh produk dalam bentuk campuran rasemat atau campuran diastereoisomer.
Butana halogenat dengan adanya bromin dan cahaya, pada karbon 2, membentuk campuran enansiomer. Bentuk radikal menghadirkan wajah enansiotopik, yang terhalogenasi dengan probabilitas yang sama, sehingga menimbulkan campuran rasemat (enansiomer dalam proporsi yang sama).
Mekanisme reaksi ini terdiri dari tiga tahap: inisiasi, propagasi, dan terminasi. Perbanyakan adalah langkah yang menentukan stereokimia produk akhir.
halogenasi butana
Tahap 1. Inisiasi
Tahap 2. Perbanyakan
[1] H (Hidrogen Enantiotopik)
[2] Radikal dengan wajah enansiotopik
[3] Sepasang enansiomer
Produk diperoleh sebagai campuran rasemat, karena pembentukan radikal planar yang terhalogenasi pada kedua sisi. Hidrogen enantiotopik setara secara kimiawi dan dikurangkan dengan brom pada laju yang sama.