Kita akan melihat bagaimana reaksi kimia dapat memperkenalkan kiralitas dalam molekul, memperoleh produk dalam bentuk campuran rasemat atau campuran diastereoisomer.

Butana halogenat dengan adanya bromin dan cahaya, pada karbon 2, membentuk campuran enansiomer. Bentuk radikal menghadirkan wajah enansiotopik, yang terhalogenasi dengan probabilitas yang sama, sehingga menimbulkan campuran rasemat (enansiomer dalam proporsi yang sama).

Mekanisme reaksi ini terdiri dari tiga tahap: inisiasi, propagasi, dan terminasi. Perbanyakan adalah langkah yang menentukan stereokimia produk akhir.

halogenasi butana

Tahap 1. Inisiasi

Tahap 2. Perbanyakan

[1] H (Hidrogen Enantiotopik)

[2] Radikal dengan wajah enansiotopik

[3] Sepasang enansiomer

Produk diperoleh sebagai campuran rasemat, karena pembentukan radikal planar yang terhalogenasi pada kedua sisi. Hidrogen enantiotopik setara secara kimiawi dan dikurangkan dengan brom pada laju yang sama.

Halogenasi (S)-2-Klorobutana menjadi C3

Reaksi halogenasi bromo (S)-2-Klorobutana pada karbon C ₃ memiliki bentuk sebagai berikut:

Tahapan propagasi yang menentukan stereokimia produk yang terbentuk adalah:

[1] H (hidrogen diastereotopik)

[2] Radikal dengan wajah diastereotopic

[3] Campuran diastereoisomer

Halogenasi posisi C ₃ menyebabkan diastereoisomer. Muka radikal yang terbentuk tidak ekuivalen dan diserang dengan kecepatan yang berbeda oleh molekul bromin. Mereka disebut permukaan diastereotopik dan hidrogen yang dikurangi bromin disebut hidrogen diastereotopik.