Nous allons voir comment des réactions chimiques peuvent introduire la chiralité dans les molécules, obtenant des produits sous forme de mélanges racémiques ou de mélanges de diastéréoisomères.

Le butane s'halogène en présence de brome et de lumière, au niveau du carbone 2, pour former un mélange d'énantiomères. Le radical formé présente des faces énantiotopiques, qui sont halogénées avec une probabilité égale, donnant naissance à un mélange racémique (énantiomères en égale proportion).

Le mécanisme de cette réaction comporte trois étapes : initiation, propagation et terminaison. La propagation est l'étape qui détermine la stéréochimie du produit final.

halogénation du butane

Étape 1. Initiation

Étape 2. Propagation

[1] H (hydrogènes énantiotopiques)

[2] Radical à faces énantiotopiques

[3] Paire d'énantiomères

Le produit est obtenu sous forme de mélange racémique, du fait de la formation d'un radical planaire halogéné sur les deux faces. Les hydrogènes énantiotopiques sont chimiquement équivalents et sont soustraits par le brome à la même vitesse.

Halogénation du (S)-2-Chlorobutane en C3

La réaction de bromo halogénation du (S)-2-Chlorobutane sur le carbone C ₃ a la forme suivante :

 

 

Les étapes de propagation qui déterminent la stéréochimie du produit formé sont :

[1] H (hydrogènes diastéréotopiques)

[2 ] Radical à faces diastéréotopiques

[3] Mélange de diastéréoisomères

 

L'halogénation de la position C ₃ conduit à des diastéréoisomères. Les faces du radical formé ne sont pas équivalentes et sont attaquées à des vitesses différentes par la molécule de brome. On les appelle faces diastéréotopiques et les hydrogènes que le brome soustrait sont appelés hydrogènes diastéréotopiques.