Alkene reagieren mit Ozon unter Bildung von Aldehyden, Ketonen oder Mischungen aus beiden nach einem Reduktionsschritt.
Ozonolyse bricht Alkene, jeder Kohlenstoff des Alkens verbindet sich mit einem Ozonsauerstoff, der dritte Sauerstoff reagiert mit dem Reduktionsmittel.
Die Ozonolyse ist eine wichtige Methode zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen, kann aber auch als analytische Methode zur Bestimmung von Alkenen eingesetzt werden. Sobald die Ozonolyseprodukte bekannt sind, kann die Struktur des Alkens bestimmt werden.
Bestimmen Sie die Struktur des Alkens, das Cyclohexanon und Methanal im äquimolaren Verhältnis ergibt, wenn es mit Ozon gespalten wird.
Der Mechanismus der Ozonolyse besteht aus einer 1,3-dipolaren Reaktion zwischen Ozon (Dipol) und einem Alken (Dipolarophil) zur Bildung des Molozonids, das den Retro-1,3-Dipol durchbricht und neue Dipole und Dipolarophile erzeugt, die durch ein neues 1,3 -dipolar bildet das Ozonid. Das Ozonid zerfällt in der Reduktionsstufe, wobei die Carbonyle frei bleiben.
