Алкены реагируют с озоном с образованием альдегидов, кетонов или их смесей после стадии восстановления.
Озонолиз расщепляет алкены, каждый углерод алкена присоединяясь к кислороду озона, третий кислород реагирует с восстановителем.
Озонолиз является важным методом получения альдегидов и кетонов, но его также можно использовать в качестве аналитического метода для определения алкенов. Когда известны продукты озонолиза, можно определить структуру алкена.
Определите структуру алкена, образующего циклогексанон и метаналь в эквимолярном соотношении при разложении озоном.
Механизм озонолиза состоит из 1,3-диполярной реакции между озоном (диполем) и алкеном (диполярофилом) с образованием молозонида, который прорывается через ретро-1,3-диполяр, образуя новый диполь, и диполярофила, который через новый 1,3 -диполярный образует озонид. Озонид разрушается на стадии восстановления, оставляя карбонилы свободными.
