Les alcènes réagissent avec l'ozone pour former des aldéhydes, des cétones ou des mélanges des deux après une étape de réduction.
L'ozonolyse brise les alcènes, chaque carbone de l'alcène rejoignant un oxygène de l'ozone, le troisième oxygène réagit avec le réducteur.
L'ozonolyse est une méthode importante pour la préparation des aldéhydes et des cétones, mais elle peut également être utilisée comme méthode analytique pour déterminer les alcènes. Une fois que les produits d'ozonolyse sont connus, la structure de l'alcène peut être déterminée.
Déterminez la structure de l'alcène qui produit la cyclohexanone et le méthanal dans un rapport équimolaire lorsqu'il est rompu avec l'ozone.
Le mécanisme de l'ozonolyse consiste en une réaction 1,3-dipolaire entre l'ozone (dipôle) et un alcène (dipolarophile) pour former le molozonide qui perce le rétro-1,3-dipolaire générant un nouveau dipôle et un dipolarophile, qui à travers un nouveau 1,3 -dipolaire forme l'ozonide. L'ozonide se décompose dans l'étape de réduction, laissant les carbonyles libres.
