Les cycloalcanes sont des alcanes dont les extrémités de chaîne sont jointes, formant un cycle. Ils ont deux hydrogènes de moins que l'alcane dont ils sont dérivés, c'est pourquoi leur formule moléculaire est C n H 2n . Ils sont nommés à l'aide du préfixe cyclo suivi du nom de l'alcane.

nomenclature des cycloalcanes 01

[1] Cyclopropane

[2] Cyclobutane

[3] Cyclopentane

[4] Cyclohexane


Il est courant de représenter des molécules en indiquant uniquement leur squelette. Chaque sommet représente un carbone lié à deux hydrogènes.

nomenclature des cycloalcanes 02

Les règles IUPAC pour nommer les cycloalcanes sont très similaires à celles étudiées pour les alcanes.

Règle 1.- Dans les cycloalcanes à un seul substituant, le cycle est pris comme chaîne principale de la molécule. La numérotation des cycles est inutile.

nomenclature des cycloalcanes 03

[4] Éthylcyclobutane

[5] Isopropylcyclohexane

[6] Méthylcyclopentane


Si la chaîne latérale est complexe, elle peut être considérée comme la chaîne principale de la molécule et le cycle comme un substituant. Les cycloalcanes en tant que substituants sont nommés en changeant la terminaison -ane en -yl.

nomenclature des cycloalcanes 04

[7] Cyclopropyle

[8] Cyclobutyle

[9] Cyclopentyle

[10] Cyclohexyle

 

Règle 2.- Si le cycloalcane a deux substituants, ils sont nommés par ordre alphabétique. Le cycle est numéroté en commençant par le substituant qui le précède dans le nom.

 

nomenclature des cycloalcanes 05

[11] 3-cyclopropyl-2-méthyloctane

[12] 1-cyclopentyl-3-méthylhexane


Règle 3.- Si le cycle a trois substituants ou plus, ils sont nommés par ordre alphabétique. La numérotation du cycle est faite de telle manière que les locants les plus bas soient attribués aux substituants.

 

nomenclature des cycloalcanes 07

[14] 1-Bromo-2,4-diméthylcyclopentane

[15] 2-Bromo-1-chloro-3-méthylcyclopentane


En cas d'obtention des mêmes locants lors d'une numérotation commençant par des positions différentes, l'ordre alphabétique est pris en compte.

nomenclature des cycloalcanes 08

[16] 1-éthyl-3-méthylcyclopentane

[17] 1-Bromo-3-chlorocyclohexane