Nomenclatura dei cicloalcani

I cicloalcani sono denominati con il prefisso ciclo- seguito dal nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio. I cicloalcani mostrano isomerismo cis/trans. Quando i sostituenti si trovano sulla stessa faccia della molecola, si dice che sono cis; quando si incontrano su lati opposti, si dice che sono trans.

Proprietà fisiche

Hanno punti di fusione e di ebollizione più alti rispetto ai corrispondenti alcani dello stesso numero di atomi di carbonio. La rigidità dell'anello consente un maggior numero di interazioni intermolecolari, che è necessario sfondare attraverso l'apporto di energia, per far passare le molecole alla fase gassosa.

Tensione anulare

I cicloalcani di piccole dimensioni (ciclopropano, ciclobutano) presentano uno stress significativo dovuto agli angoli di legame e all'eclisse. I cicloalcani più grandi come il ciclopentano e il cicloesano sono quasi privi di stress.

Isomeri conformazionali in cicloesano

Il cicloesano è disposto a forma di sedia per evitare l'eclissi tra gli idrogeni. La forma a sedia del cicloesano contiene due tipi di idrogeni; quelle assiali che si trovano perpendicolari al piano della molecola e quelle equatoriali poste sullo stesso piano.

Equilibrio equatoriale-assiale in cicloesani sostituiti

Il cicloesano presenta un equilibrio conformazionale che interconverte gli idrogeni equatoriali in quelli assiali e viceversa. Quando si sostituisce un cicloesano, la conformazione che pone il maggior numero di gruppi in posizione equatoriale è la più stabile, trovando l'equilibrio conformazionale spostato verso tale conformazione.