Cycloalkane sind Alkane, bei denen die Kettenenden miteinander verbunden sind und einen Zyklus bilden. Sie haben zwei Wasserstoffatome weniger als das Alkan, von dem sie abgeleitet sind, weshalb ihre Summenformel CnH2n lautet. Sie werden mit dem Präfix Cyclo, gefolgt vom Namen des Alkans, benannt.

Cycloalkane Nomenklatur 01

[1] Cyclopropan

[2] Cyclobutan

[3] Cyclopentan

[4] Cyclohexan


Es ist üblich, Moleküle darzustellen, die nur ihr Skelett angeben. Jeder Scheitelpunkt stellt einen Kohlenstoff dar, der an zwei Wasserstoffatome gebunden ist.

Cycloalkane Nomenklatur 02

Die IUPAC-Regeln zur Benennung von Cycloalkanen sind denen sehr ähnlich, die für Alkane untersucht wurden.

Regel 1.- Bei Cycloalkanen mit einem einzigen Substituenten wird der Zyklus als Hauptkette des Moleküls angesehen. Eine Zyklennummerierung ist nicht erforderlich.

Cycloalkane Nomenklatur 03

[4] Ethylcyclobutan

[5] Isopropylcyclohexan

[6] Methylcyclopentan


Wenn die Seitenkette komplex ist, kann sie als Hauptkette des Moleküls und der Ring als Substituent angesehen werden. Cycloalkane als Substituenten werden benannt, indem die Endung –an zu –yl geändert wird.

Cycloalkane Nomenklatur 04

[7] Cyclopropyl

[8] Cyclobutyl

[9] Cyclopentyl

[10] Cyclohexyl

 

Regel 2.- Wenn das Cycloalkan zwei Substituenten hat, werden sie in alphabetischer Reihenfolge genannt. Der Zyklus wird beginnend mit dem Substituenten nummeriert, der ihm im Namen vorangestellt ist.

 

Cycloalkane Nomenklatur 05

[11] 3-Cyclopropyl-2-methyloctan

[12] 1-Cyclopentyl-3-methylhexan


Regel 3.- Wenn der Ring drei oder mehr Substituenten hat, werden sie in alphabetischer Reihenfolge genannt. Die Nummerierung des Zyklus erfolgt so, dass den Substituenten die niedrigsten Lokanten zugeordnet werden.

 

Cycloalkane Nomenklatur 07

[14] 1-Brom-2,4-dimethylcyclopentan

[15] 2-Brom-1-chlor-3-methylcyclopentan


Werden bei der Nummerierung mit unterschiedlichen Stellen die gleichen Lokanten erhalten, wird die alphabetische Reihenfolge berücksichtigt.

Cycloalkane Nomenklatur 08

[16] 1-Ethyl-3-methylcyclopentan

[17] 1-Brom-3-chlorcyclohexan