Alcènes

THÉORIE DES ALCÈNES

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Modelo del limoneno Les alcènes sont des hydrocarbures qui contiennent des doubles liaisons carbone-carbone. Le mot oléfine est fréquemment utilisé comme synonyme.

Les alcènes abondent dans la nature. L'éthylène est un composé qui contrôle la croissance des plantes, la germination des graines et la maturation des fruits.

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Les alcènes sont nommés en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane correspondant par -ène. Les alcènes les plus simples sont l'éthène et le propène, également appelés éthylène et propylène au niveau industriel.

Règle 1.- La chaîne la plus longue contenant la double liaison est choisie comme chaîne principale. La numérotation commence à la fin qui donne à la double liaison le locant le plus bas.

[1] 1-Butène

[2] trans -2-hexène

Règle 2.- Le nom des substituants précède celui de la chaîne principale et est accompagné d'un localisateur qui indique sa position dans la molécule. La molécule est numérotée de manière à ce que la double liaison prenne le locant le plus bas.

[3] 2-Propylhept-1-ène

[4] trans -4-méthyl-2-pentène

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2-buteno: compuesto insaturado Chaque cycle ou cycle d'une molécule implique la perte de deux hydrogènes par rapport à un alcane de formule C _n H _2n+2 . Le degré d'insaturation est le nombre de cycles et de doubles liaisons présents dans une molécule.

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Les modèles suivants montrent la structure, les distances et les angles de liaison de l'éthène. Chacun des carbones de la molécule est $sp^2$ hybridé. Sa géométrie est plate, avec des angles de liaison proches de 120º.

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Les alcènes ont des points de fusion et d'ébullition proches des alcanes correspondants.

Moment dipolaire dans les alcènes. Dans le carbone $sp^2$, les électrons de l'orbitale s sont plus proches du noyau et sont fortement attirés par lui, de sorte qu'un carbone $sp^2$ a tendance à attirer les électrons vers lui, ce qui génère des moments dipolaires.

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Les chaleurs dégagées dans les réactions d'hydrogénation suivantes nous donnent une idée de la stabilité différente des alcènes.

Stabilité accrue

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Les alcènes peuvent être préparés à partir d'haloalcanes et d'alkylsulfonates par élimination bimoléculaire (E2). Dans l'exemple suivant, le 2-bromo-2-méthylbutane réagit avec le méthylate de sodium pour former un mélange de 2-méthyl-2-butène et de 2-méthyl-1-butène.