Cis-trans oder geometrische Isomerie ist auf eine eingeschränkte Rotation um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zurückzuführen. Diese Einschränkung kann auf das Vorhandensein von Doppelbindungen oder Zyklen zurückzuführen sein. Somit kann 2-Buten in Form von zwei Isomeren vorliegen, die als cis und trans bezeichnet werden. Das Isomer mit den Wasserstoffatomen auf der gleichen Seite heißt cis, das mit den gegenüberliegenden Seiten trans.

[1] cis -2-Buten

[2] trans -2-Buten

Cyclische Verbindungen zeigen aufgrund ihrer Starrheit auch geometrische Isomerie. Somit kann 1,2-Dimethylcyclohexan in zwei Isomeren vorliegen. Dasjenige mit den Wasserstoffatomen auf der gleichen Seite wird cis-Isomer genannt und das mit den Wasserstoffatomen auf den gegenüberliegenden Seiten wird trans-Isomer genannt.

[3] cis -1,2-Dimethylcyclohexan

[4] trans -1,2-Dimethylcyclohexan

[5] trans -2-Hexen

[6] cis -2-Hexen

Beachten Sie, dass die cis/trans-Notation in Kleinbuchstaben und kursiv geschrieben ist. In der Handschrift wird Kursivschrift durch Unterstreichung ersetzt.