Необходима номенклатура, которая различает стереоизомеры молекулы. Таким образом, в случае 2-хлорбутана обозначения должны отличать один энантиомер от другого. Кан, Ингольд и Прелог разработали некоторые правила, позволяющие отличать одни стереоизомеры от других, которые я описываю ниже.
Правило 1. Дайте приоритет каждому из четырех атомов или групп атомов, непосредственно связанных с асимметричным углеродом. Этот приоритет задается атомным номером. В молекуле бромхлорйодметана йод является группой с наивысшим приоритетом, которую мы обозначаем как «а», а водород — это группа с самым низким приоритетом, которую мы обозначаем как «d».
Правило 2. Ориентируйте молекулу с наименьшей приоритетной группой в нижнюю часть листа. В предыдущем примере группой с самым низким приоритетом является водород (группа d), и это видно на рисунке внизу статьи (пунктирная линия). Теперь рисуем стрелку, которая проходит через группы в порядке a → b → c. Если движение по часовой стрелке, асимметричный углерод имеет обозначение R. Если движение против часовой стрелки, конфигурация углерода S.
Обозначение R/S молекулы и изображения
Обратите внимание, что если энантиомер имеет обозначение R, его зеркальным отражением будет S.
Обозначение R / S с клиновой группой "d"
В приведенных выше примерах группа d всегда находится за плоскостью, образованной тремя заместителями с наивысшим приоритетом. Если группа d обращена к нам (клин), конфигурация углерода противоположна спину. Давайте посмотрим пример:
В этом случае на нас ориентируется группа с низшим приоритетом. Приоритеты заданы, но обозначение хирального центра является антиспиновым. Итак, мы вращаем по часовой стрелке, но обозначение S.
Обозначение R / S с группой в плоскости
Как мы задаем абсолютную конфигурацию хирального центра, который имеет самую низкую приоритетную группу на плоскости? Одно из решений состоит в том, чтобы повернуть молекулу так, чтобы буква «d» осталась внизу. Но мы также можем использовать «трюк», который позволяет нам простым способом узнать абсолютную конфигурацию хирального центра. Эта идея основана на замене группы d на группу, которая идет вниз. Замена двух групп связана с изменением обозначения хирального центра.
Замена водорода на йод меняет обозначение молекулы. После внесения замены хиральный центр имеет обозначение S. Следовательно, стартовой молекулой будет R.
