Il faut une nomenclature qui distingue les stéréoisomères d'une molécule. Ainsi, dans le cas du 2-Chlorobutane la notation doit distinguer un énantiomère de l'autre. Cahn, Ingold et Prelog ont développé des règles qui nous permettent de distinguer certains stéréoisomères des autres, que je décris ci-dessous.

Règle 1.- Donner la priorité à chacun des quatre atomes ou groupes d'atomes directement liés au carbone asymétrique. Cette priorité est donnée par le numéro atomique. Dans la molécule de bromochloroiodométhane, l'iode est le groupe le plus prioritaire, que nous représentons par "a" et l'hydrogène est le groupe le moins prioritaire, que nous représentons par "d".

Règle 2.- Orientez la molécule avec le groupe de priorité le plus bas vers le bas du papier. Dans l'exemple précédent, le groupe avec la priorité la plus basse est l'hydrogène (groupe d) et c'est comme on peut le voir sur la figure au bas du papier (ligne pointillée). Maintenant, nous dessinons une flèche qui traverse les groupes dans l'ordre a → b → c. Si le déplacement se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, le carbone asymétrique porte la notation R. Si le déplacement se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration du carbone est S.

Notation R/S de la molécule et de l'image
Notez que si un énantiomère a la notation R, son image miroir sera S.

Notation R/S avec coin "d" groupe
Dans les exemples ci-dessus, le groupe d se trouve toujours derrière le plan formé par les trois substituants les plus prioritaires. Si le groupe d est vers nous (coin) la configuration du carbone est contraire au spin. Voyons un exemple :

Dans ce cas, le groupe le moins prioritaire est orienté vers nous. Des priorités sont données, mais la notation du centre chiral est anti-spin. Donc, nous tournons dans le sens des aiguilles d'une montre, mais la notation est S.

Notation R/S avec groupe de dans le plan
Comment donne-t-on la configuration absolue d'un centre chiral qui a le groupe de priorité le plus bas dans le plan ? Une solution consiste à faire tourner la molécule pour laisser "d" en bas. Mais on peut aussi utiliser une "astuce" qui permet de connaître de manière simple la configuration absolue d'un centre chiral. Cette idée est basée sur le changement du groupe d par le groupe qui va vers le bas. Un changement de deux groupes implique de changer la notation du centre chiral.

Changer l'hydrogène en iode change la notation de la molécule. Après avoir effectué le changement, le centre chiral a la notation S. Par conséquent, la molécule de départ sera R.