Es ist eine Nomenklatur notwendig, die die Stereoisomere eines Moleküls unterscheidet. Daher muss im Fall von 2-Chlorbutan die Schreibweise ein Enantiomer vom anderen unterscheiden. Cahn, Ingold und Prelog haben einige Regeln entwickelt, die uns erlauben, einige Stereoisomere von anderen zu unterscheiden, die ich unten beschreibe.
Regel 1.- Weisen Sie jedem der vier Atome oder Atomgruppen, die direkt mit dem asymmetrischen Kohlenstoff verbunden sind, Prioritäten zu. Diese Priorität wird durch die Ordnungszahl angegeben. Im Bromchloriodmethan-Molekül ist Jod die Gruppe mit der höchsten Priorität, die wir durch „a“ darstellen, und Wasserstoff ist die Gruppe mit der niedrigsten Priorität, die wir durch „d“ darstellen.
Regel 2.- Orientieren Sie das Molekül mit der Gruppe mit der niedrigsten Priorität zum unteren Rand des Papiers. Im vorherigen Beispiel ist die Gruppe mit der niedrigsten Priorität Wasserstoff (Gruppe d), und zwar so, wie es in der Abbildung am Ende des Papiers zu sehen ist (gestrichelte Linie). Jetzt zeichnen wir einen Pfeil, der durch die Gruppen in der Reihenfolge a → b → c geht. Wenn der Hub im Uhrzeigersinn erfolgt, hat das asymmetrische Carbon die Bezeichnung R. Wenn der Hub gegen den Uhrzeigersinn erfolgt, ist die Carbonkonfiguration S.
R/S-Notation von Molekül und Bild
Beachten Sie, dass, wenn ein Enantiomer die Notation R hat, sein Spiegelbild S ist.
R/S-Notation mit Keilgruppe "d".
In den obigen Beispielen liegt die d-Gruppe immer hinter der Ebene, die von den drei Substituenten mit der höchsten Priorität gebildet wird. Wenn die d-Gruppe uns zugewandt ist (Keil), ist die Konfiguration des Kohlenstoffs dem Spin entgegengesetzt. Sehen wir uns ein Beispiel an:
In diesem Fall orientiert sich die niedrigste Prioritätsgruppe an uns. Es werden Prioritäten vergeben, aber die Notation des chiralen Zentrums ist Anti-Spin. Wir drehen also im Uhrzeigersinn, aber die Notation ist S.
R/S-Notation mit Gruppe von in der Ebene
Wie geben wir die absolute Konfiguration eines chiralen Zentrums an, das die niedrigste Prioritätsgruppe in der Ebene hat? Eine Lösung besteht darin, das Molekül zu drehen, um "d" unten zu lassen. Aber wir können auch einen "Trick" anwenden, der es uns erlaubt, auf einfache Weise die absolute Konfiguration eines Chiralitätszentrums zu kennen. Diese Idee basiert darauf, die Gruppe d durch die Gruppe zu ersetzen, die nach unten geht. Eine Änderung von zwei Gruppen beinhaltet eine Änderung der Schreibweise des Chiralitätszentrums.
Die Umwandlung von Wasserstoff in Jod ändert die Schreibweise des Moleküls. Nach der Änderung hat das Chiralitätszentrum die Bezeichnung S. Daher ist das Ausgangsmolekül R.
