Halogenierung von Propanon in saurem Medium:
Der Halogenierungsmechanismus in einem sauren Medium hat die folgenden Stufen:
Stufe 1. Bildung des Enols
Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enols auf das Halogen, unterstützt durch die Übertragung von Sauerstoff para.
Stufe 3. Deprotonierung
Wenn man mit einem Äquivalent an Reagenz arbeitet, stoppt die Halogenierung bei einer ersten Zugabe und Polyalogenierungen treten nicht auf. Der Schlüsselschritt im Mechanismus ist die Bildung des Enols, und dieser Schritt erfordert die Protonierung des Carbonylsauerstoffs. Nach der Halogenierung wird die Sauerstoffposition aufgrund der elektronegativen Wirkung von Brom weniger basisch und protoniert schlechter.
Halogenierung von Propanon in basischem Medium :
Die Halogenierung in einem basischen Medium hat folgenden Mechanismus:
Stufe 1. Bildung des Enolats
Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf das Halogen, unterstützt durch die Übertragung von Sauerstoff para.
Dieser Mechanismus wird weitere 5 Mal wiederholt, wobei alle Wasserstoffe durch Halogene ersetzt werden. In diesem Fall stoppt die Reaktion nicht, da das halogenierte Produkt reaktiver ist als das Ausgangspropanon. Die Base entfernt die Wasserstoffatome im halogenierten Produkt besser (sie sind saurer), wodurch es unmöglich wird, die Reaktion zu stoppen.
