O ataque nucleófilo ao carbono contendo o grupo abandonador pode ocorrer de duas maneiras diferentes. No primeiro caso, o nucleófilo pode se aproximar do substrato pelo lado em que o grupo abandonador está localizado. Essa abordagem é chamada de ataque frontal, em que o nucleófilo toma o lugar do grupo abandonador, produzindo retenção na configuração .
A segunda possibilidade envolve o ataque do nucleófilo do lado oposto ao grupo abandonador. Esse tipo de abordagem é chamado de ataque dorsal, produzindo uma inversão da configuração.
Hughes e Ingold observaram que o íon hidróxido atacava o substrato do lado oposto ao grupo abandonador, produzindo inversão de configuração. A razão pela qual o ataque dorsal é mais favorável que o frontal reside nas repulsões entre o nucleófilo e o grupo abandonador. A face oposta ao grupo abandonador é mais acessível ao nucleófilo.
O S N 2 é uma reação estereoespecífica, forma um único estereoisômero, pois o ataque nucleófilo é exclusivamente dorsal.
O ataque do cianeto ocorre no lado oposto ao cloro (a partir do fundo) e apenas a formação do diastereoisômero desenhado é observada.
