Serangan nukleofilik pada karbon yang mengandung gugus pergi dapat terjadi dengan dua cara berbeda. Dalam kasus pertama, nukleofil dapat mendekati substrat dari sisi tempat gugus pergi berada. Pendekatan ini disebut serangan frontal, di mana nukleofil menggantikan gugus lepas, menghasilkan retensi dalam konfigurasi .
Kemungkinan kedua melibatkan serangan nukleofil dari sisi yang berlawanan dengan gugus pergi. Jenis pendekatan ini disebut serangan dorsal, menghasilkan pembalikan konfigurasi.
Hughes dan Ingold mengamati bahwa ion hidroksida menyerang substrat dari sisi yang berlawanan dengan gugus pergi, menghasilkan inversi konfigurasi. Alasan bahwa serangan dorsal lebih disukai daripada serangan frontal terletak pada tolakan antara nukleofil dan gugus pergi. Wajah yang berlawanan dengan gugus pergi lebih mudah diakses oleh nukleofil.
S N 2 adalah reaksi stereospesifik, ia membentuk stereoisomer tunggal, karena serangan nukleofil secara eksklusif bersifat dorsal.
Serangan sianida terjadi di sisi yang berlawanan dengan klorin (dari bawah) dan hanya pembentukan diastereoisomer yang ditarik yang diamati.
