Атака нуклеофила на углерод, содержащий уходящую группу, может происходить двумя различными путями. В первом случае нуклеофил может подходить к субстрату с той стороны, на которой находится уходящая группа. Такой подход называется фронтальной атакой, при которой нуклеофил занимает место уходящей группы, вызывая удержание в конфигурации .
Вторая возможность связана с атакой нуклеофила со стороны, противоположной уходящей группе. Этот тип подхода называется дорсальной атакой, производящей обратную конфигурацию.
Хьюз и Ингольд заметили, что ион гидроксида атакует субстрат с противоположной стороны по отношению к уходящей группе, вызывая инверсию конфигурации. Причина того, что дорсальная атака более благоприятна, чем лобная, кроется в отталкивании между нуклеофилом и уходящей группой. Сторона, противоположная уходящей группе, более доступна для нуклеофила.
Реакция S N 2 является стереоспецифической, она образует единственный стереоизомер, поскольку атака нуклеофила исключительно дорсальная.
Цианидная атака происходит с противоположной хлору стороны (снизу) и наблюдается только образование вытянутого диастереоизомера.
