Le S N 1 a un mécanisme étagé. Dans la première étape, le substrat est ionisé par perte du groupe partant, sans que le nucléophile agisse, formant un carbocation. Dans la deuxième étape, le nucléophile attaque le carbocation formé, obtenant le produit final.

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Etape 1. Dissociation du substrat, pour former le carbocation. C'est la lenteur de la réaction.

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Étape 2. Attaque du nucléophile au carbocation formé.

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Étape 3. Déprotonation de l'eau pour former de l'alcool

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L'étape lente du mécanisme est la formation du carbocation, la vitesse dépendant exclusivement du substrat.

v = k[(CH 3 ) 3 CBr]