S _N 1 имеет ступенчатый механизм. На первом этапе субстрат ионизируется за счет потери уходящей группы без действия нуклеофила с образованием карбокатиона. На втором этапе нуклеофил атакует образовавшийся карбокатион, получая конечный продукт.


Стадия 1. Диссоциация субстрата с образованием карбокатиона. Это медленный темп реакции.



Стадия 2. Атака нуклеофила на образовавшийся карбокатион.



Стадия 3. Депротонирование воды с образованием спирта



Медленной стадией механизма является образование карбокатиона, скорость которого зависит исключительно от субстрата.

v = k[(CH ₃ ) ₃ CBr]